Filminhalt: April 1961: Die Schweinebucht-Invasion auf Kuba scheitert auf ganzer Linie, weil es bei der CIA einen Verräter gibt, der das Vorhaben durchsickern ließ. Der hochgestellte CIA-Mitarbeiter Edward Wilson (Matt Damon) wird beauftragt, nach der undichten Stelle zu suchen. Währenddessen, wird in Rückblenden erzählt, wie Wilson zu dem wurde, was er ist. Angefangen damit, wie Wilson für das FBI einen Englischprofessor in Yale als Naziunterstützer enttarnt. Über seine Mitgliedschaft beim studentischen Geheimbund "Skull and Bones", seine aus Pflichtgefühl und Rücksicht auf seine Karriere geschlossene Ehe mit der geschwängerten Senatorentochter Clover (Angelina Jolie) und seine ersten Jahre beim OSS und der CIA. Bis hin zu seiner am Berufsleben zerbrochenen Familie und der gestörten Beziehung zu seinem Sohn.
Jetzt wird sich zeigen, ob Edward wenigstens in seinem Job bei der CIA nicht versagt und den Verräter enttarnen kann...