Filminhalt: Drew Baylor (Orlando Bloom) ist Schuhdesigner. Sein letzter Turnschuh ein Mega-Flop. Das Schuh-Fiasko kostet die Firma aufgerundet eine Milliarde Dollar und Drew seinen Job und seine Freundin. Nachdem er acht seiner Lebensjahre Tag und Nacht in sein Schuhprojekt investiert und darüber sein Privatleben vergessen hat, beschließt er seinem Leben ein Ende zu setzen.
Doch kurz zuvor erhält er einen Anruf von seiner Schwester, dass sein Vater Mitch verstorben ist und sie und ihre Mutter sich außer Stande sehen, die Beerdigung zu organisieren. So fliegt Drew nach Elizabethtown in Kentucky, wo die Familie seines Vaters zu Hause ist. Auf dem Flug dorthin lernt er die exzentrische Stewardess Claire (Kirsten Dunst) kennen, die sich als extrem anhänglich erweist. Aber das ist lange nicht Drews einziges Problem...