Filmplakat: Sideways (2004)

Filminhalt: Miles (Paul Giamatti) und Jack (Thomas Haden Church) bilden ein ziemlich kurioses Gespann, dessen bessere Zeiten schon eine Weile zurückliegen: Während Miles als erfolgloser Schriftsteller und passionierter Weinkenner seit zwei Jahren in einer Midlife Crisis steckt und noch immer der Exfrau nachtrauert, steht sein alter Collegefreund Jack, ehemaliger TV-Seriendarsteller und draufgängerische Frohnatur in persona, kurz vor der Einfahrt in den Hafen der Ehe. Zuvor möchten beide jedoch noch eine Junggesellenreise durch die Weinanbaugebiete Kaliforniens unternehmen, die malerische Landschaft genießen, ein paar leckere Tropfen Wein verköstigen und gerne ? wenn es nach Jack geht ? noch einmal "einen wegstecken", also eine Frau abschleppen.
Die Chancen dazu stehen eigentlich gar nicht mal so schlecht, denn während Jack mit seiner Flirtlaune bei der allein erziehenden Mutter Stephanie (Sandra Oh) auf Gegenliebe stößt, deutet sich auch zwischen Miles und der Kellnerin Maya (Virginia Madsen) so etwas wie eine zarte Bande an. Allerdings stehen einer glücklichen Vereinigung einige Hindernisse im Weg, und das größte ist Miles selbst. Von Versagensängsten und melancholischer Schwermut gebremst, geht es ihm wie einem ehemaligen Spitzenwein, der mit der Zeit der Stagnation langsam fade zu werden droht. Und auch Jacks Fassade beginnt zu bröckeln, denn aus einem unverbindlichen Sexabenteuer ist offensichtlich doch etwas mehr geworden. Oder treibt ihn einfach nur die Angst vor der "Endstation" Ehe?