Filmplakat: Tomcats (2001)

Filminhalt: Mann trifft Frau, verliebt sich in sie und beide werden ein Paar.
Ganz so einfach ist es dann doch nicht. Der letzte Single bekommt den ganzen Pott. So lautet die Wette, die die Tomcats auf der Hochzeit ihres Freundes abschließen. Dazu zahlt jeder, jedes Jahr 200 Dollar ein. Sieben Jahre später ist der Pott auf eine halbe Million Dollar angewachsen und es sind noch zwei Singles übrig, Kyle (Jake Busey) und Michael (Jerry O' Connell).
Während Kyle als Playboy gut über die Runden kommt, hat Michael hohe Spielschulden und nur 30 Tage Zeit sie loszuwerden. Die einzige Chance für Michael ist, Kyle zu verheiraten. Aber Kyle denkt nicht ans Heiraten. Er hat jede Nacht eine andere und ist eigentlich zufrieden. Er gesteht Michael aber, seine wahre Liebe bereits getroffen zu haben, Natalie (Shannon Elizabeth), die Brautjungfer auf der Hochzeit des ersten Tomcat war. Also macht Michael Natalie ausfindig und bringt Kyle mit ihr zusammen.
Alles scheint nach Plan zu laufen, doch dann verliebt Michael sich in Natalie.